Byl velkým politikem a je považován za jednoho z největších státníků na světě. Jeho výroky jsou toho pravým důkazem.
„Ptáte se, jaká je naše politika? Řeknu to takto: vést válku na moři, na pevnině a ve vzduchu, celou naší silou a s veškerou silou, kterou nám Bůh může dát; vést válku proti zrůdné tyranii, nikdy nepřekonané v temném, žalostném seznamu lidského zločinu. Tak vypadá naše politika. Ptáte se, jaký je náš cíl? Mohu odpovědět jedním slovem: vítězství – vítězství za každou cenu, vítězství navzdory všem hrůzám, vítězství, byť by cesta byla dlouhá a těžká; neboť bez vítězství není přežití.“ Z proslovu v Dolní sněmovně, 13. květen 1940
„Čtu v poslední době tak strašné věci o kouření, že jsem se tedy rozhodl přestat číst.“
„První polovinu života stráví člověk tím, aby se zbavil falešných představ o svých předcích, druhou tím, aby je vštípil svým dětem.“
„Liberální demokracie je ten nejhorší způsob vlády, jaký znám. Až na to, že neexistuje žádný lepší.“
Bessie Braddock: „Sire, vy jste opilý.“ Churchill: „A vy jste, madam, ošklivá. Rozdíl je v tom, že já se z toho do rána vyspím.“
„Všichni jsou pro svobodu slova. Téměř není dne, ve kterém by nebyla opěvována. Někteří lidé si to ale vykládají tak, že právě oni mohou říkat, co chtějí, ale když kdokoli jiný proti nim cokoli řekne, je to nehoráznost.“