Začínal jako člen folklórního souboru Rosenka, následně se zúčastnil pěvecké soutěže Caruso Show, kterou vyhrál. Největší sláva však přišla až s kapelou Monkey Business, která Matějovi otevřela cestu do první ligy. Od té doby získal mnoho hudebních ocenění a dokonce byl obsazen i v několika filmech. Vídat jste ho mohli na televizních obrazovkách jako porotce Superstar.
Zpěvák Matěj Ruppert začal se skupinou Monkey Business zpívat už v roce 1999. V té době byl přijat na konzervatoř, kterou ale po půl roce kvůli pracovnímu vytížení ukončil. Společně s dalším členem kapely Romanem Holým spolupracoval i na dalších hudebních projektech.
Vrátil Zlatého slavíka
Za svou kariéru dostal Ruppert mnoho ocenění, zásadní jsou však tyto dvě. V roce 2007 získal Českého slavíka v kategorii Skokan roku. Tuto cenu ale o rok později vrátil, protože podle něj anketu provázela cenzura. Ze soutěže byl diskvalifikován raper Řezník. V roce 2007 si náladu spravil, dostal sošku Anděla za nejlepšího zpěváka.
Drsný rozvod
V soukromém životě to Matěj příliš veselé neměl. Jeho manželství s Karolínou Chytilovou skončilo rozvodem a pár si nemohl přijít na jméno. Ruppert v jednom z rozhovorů přiznal, že si Karolínu vzal v bláznivé zamilovanosti, aniž by ji pořádně znal. Ta zase přišla zpěvákovi na nevěry a konec manželství na sebe nenechal dlouho čekat.
Rakovina prsu
Před několika lety diagnostikovali jeho exmanželce rakovinu prsu a ani to bývalý pár nedonutilo se usmířit. Matěj se ale nakonec vyjádřil, že je rád, že se Karolína uzdravila a že jí přeje jen to dobré. Od té doby jsou schopni se alespoň pozdravit, když se potkají, přítomnost toho druhého ale dodnes nevyhledávají.